2003年，她進入紐約的麥肯錫公司，是同級受雇的最年輕員工。2006年秋天，切爾西離開麥肯錫，加入對沖基金公司Avenue Capital Group，老板拉斯瑞(Marc Lasry)是民主黨大金主，也是克林頓的支持者。

　　2009年，切爾西宣布和梅茲文斯基訂婚。兩人在青少年時期就認識，梅茲文斯基曾和切爾西一同就讀于斯坦福大學，父母親都曾是民主黨籍議員，但已經離婚。

　　梅茲文斯基的父親曾因詐欺罪入獄服刑5年，于2008年獲釋；母親曾經是知名的電視記者，現在是賓夕法尼亞州大學教授。

　　不像切爾西是獨生女，梅茲文斯基共有10位手足，部分有一半血緣，部分是父母親認養的。他曾任職于高盛，目前替對沖基金3G Capital工作。

　　據報道，雖然這次婚禮的巨額花費將是岳父母買單，但梅茲文斯基2008年曾在紐約購入占地2000平方英尺、價值380萬美元的3房豪宅，可不是個窮小子。